ピロカテコール

方法 1

その調製方法は次のとおりです。

2,4-ジスルホフェノールアルカリ溶融加水分解法;

o-クロロフェノールの加水分解;

フェノールの直接酸化。

フェノールの酸化;

O-ヒドロキシシクロヘキサノンの脱ヒドロ芳香族化。

このうち、(1)と(2)はプロセスが複雑で、3つの廃棄物は汚染されており、徐々に新しいプロセスに置き換わっているが、(4)と(5)の方法は海外で工業化されている。フェノール直接酸化法は、酸化剤として過酸化水素を用い、触媒の存在下でフェノールのオルト位とパラ位に直接水酸化反応を起こさせる方法であり、20世紀の70年代に入ってから大きな成功を収めた。 1973年、フランスのローヌ・プランク社はカテコール10800トン/年、ヒドロキノン7200トン/施設のセットを建設し、日本の宇土工工業株式会社もカテコール600トン/施設のセットを建設した。カテコールの製造方法としては直接酸化法が最も容易であり、抽出剤としてメチルイソブチルケトンを用いてo-、ハイドロキノン、未反応フェノールを抽出・分離します。

このプロセスは、フェノールと過酸化水素の直接酸化によって行われます。

この方法は海外では工業化されており、近年では国内でも実用化されています。

フェノールとメチルエチルケトン、60% H2O2 と活性白土 VH、および 85% H3PO4 を反応器に加え、100 °C で 30 分間撹拌することによってフェノールをカテコールとヒドロキノンに変換しました。

方法 2

カテコールは、ほとんどが誘導体の形で自然界に存在します。たとえば、o-メトキシフェノールと 2-メトキシ-4-メチルフェノールはブナ クレオソート油の重要な成分です。カテキノンは最初、プロトカテキ酸の蒸留またはカテキ抽出物の蒸留によって得られましたが、後に、特定の植物の乾留または特定の樹脂のアルカリ溶解によってもカテコールが得られることが判明しました。従来は石炭を低温乾留してタールから抽出するのが一般的でした。カテコールの合成にはさまざまなプロセスルートがあります。 (1) フェノールを原料とし、塩素塩素化、硫酸銅と水酸化ナトリウムによる加水分解、塩酸酸性化により得られます。 (2) ベンゼンまたはフェノールと過酸化水素により直接酸化されます。過酸化水素によるフェノールの直接酸化によるカテコールの製造には、日本の宇部興産社やフランスのローヌ・プランク社などがある。 (3) アルカリ性媒体中で加圧下で o-クロロフェノールを加水分解することによって製造されます。