1H-イミダゾール

分子式 C3H4N2 のイミダゾールは、ジアゾールの一種である有機化合物で、分子構造内に 2 つのメタ窒素原子を含む 5 員芳香族複素環化合物です。イミダゾール環の1位窒素原子の非共有電子対が環共役に関与し、窒素原子の電子密度が減少し、この窒素原子上の水素が水素イオンとして離脱しやすくなります。

イミダゾールは酸性であり、アルカリ性でもあり、強塩基と塩を形成する可能性があります。イミダゾールの化学的性質は、ピリジンとピロールの合成で要約できます。これら 2 つの構造単位は、脂質加水分解の触媒におけるアシル転移試薬として酵素ヒスチジンに正確に存在します。重要な役割を果たします。イミダゾールの誘導体は生物体内に存在し、DNA、ヘモグロビンなど、科学研究や工業生産においてイミダゾールそのものよりも重要です。

イミダゾール N-3 上の電子雲密度は大きいため、通常、アルキル化はこの窒素原子上で最初に起こります。単一のアルキル化の生成物は、互変異性化を通じてピリジンの窒素原子と同様の窒素原子を生成することができるため、さらに反応してジアルキル化イミダゾリウム塩の生成物を生成することができます。

イミダゾールのアシル化反応は通常N-3で起こりますが、アシル基は電子吸引基であるため、モノアシル化の段階で反応を制御することができ、生成物はN-アシルイミダゾールです。

イミダゾールの活性水素はグリニャール試薬を分解してイミダゾールの N-マグネシウム塩を形成し、これが異性化されて C-2-置換イミダゾールが得られます。後者をヨウ化メチルで処理すると、1,2-ジメチルイミダゾールが生成されます。

イミダゾールをジオレノ試薬に添加して 3-アミウム両性イオンを形成し、次にジエン求核試薬の別の分子を添加して C-2 環化生成物を形成できます。たとえば、1-メチル-2-エチルイミダゾールは、2 分子のジメチルブチニオエートと反応して、4メチル 8α-エチル-1-メチル-1,8α-ジヒドロイミダゾール[1,2-a]ピリジン-5,6,7,8-を得る。テトラカルボン酸塩。