CAS 288-32-4

イミダゾール、分子 配合 C3H4N2は、 自然 化合物、 親切 5員環ジアゾールの 香り高い 分子構造中に 2 つのメタ窒素原子を含む複素環化合物。イミダゾール環の1位窒素原子の非共有電子対が環状共役に参加し、窒素原子の電子密度が減少し、この窒素原子上の水素が形成されます。 ハンディ に 出発 水素イオンとして。
イミダゾールは酸性なので、 さらに アルカリ性、缶 形 との塩 頑丈 塩基、化学物質 住居 イミダゾールの合成は、ピリジンとピロールの合成で要約できます。これら 2 つの構造は デバイス その通り 酵素中のアシルとしてのヒスチジン スイッチ 脂質加水分解の触媒における試薬 実行します の 不可欠 役割。イミダゾールの誘導体は、 オーガニック 生物と より大きな 不可欠 科学的にはイミダゾールそのものよりも 見上げる DNA、ヘモグロビンなどの工業生産。
イミダゾール N-3 は電子雲密度が大きいため、アルキル化が起こります。 通常 起こる まずこの窒素原子についてです。単一のアルキル化の生成物は窒素原子を生成する可能性があります 匹敵します ピリジンのそれに 経由 互変異性なので、それは可能です 加えて 反応してジアルキル化イミダゾリウム塩の生成物が生成される。
アシル化 応答 イミダゾールの 通常は 起こる N-3では、 しかし 事実による アシル クルー は電子吸収基であり、 応答 できる 管理された モノアシル化段階で、生成物は N-アシルイミダゾールです。
の エネルギッシュな イミダゾールの水素はグリニャール試薬を分解して、 形 異性化されるイミダゾールの N-マグネシウム塩。 刈り取る C-2-置換イミダゾール。後者は 対処した ヨウ化メチルと反応させて 1,2-ジメチルイミダゾールを生成します。
イミダゾールは、 持ってくる ジオレノフィルに反応して 3-アミウム両性イオンを形成し、 含む と 他の ジエン求核剤の分子を 形 C-2環化の生成物。たとえば、1-メチル-2-エチルイミダゾールは 2 分子のブチン二酸ジメチルと反応して、 取得する 4 8α-エチル-1-メチル-1,8α-ジヒドロイミダゾール[1,2-a]ピリジン-5,6,7,8-テトラカルボン酸メチル。